Koska erilaiset additioreaktiot ovat tyypillisiä alkeenien reaktiota, voidaan alkeeneja myös valmistaa additioreaktion käänteisreaktioilla, lohkaisu- eli eliminaatioreaktioilla.
a) Lohkaisemalla alkyylihalideista vetyhalidia
Alkeeneja voidaan syntetisoida lohkaisemalla vetyhalidia alkyylihalideista vahvan emäksen avulla.
Epäsymmetrisen halidin tapauksessa vety lohkeaa siitä hiiliatomista, jossa on vähemmän vetyä (Zaitsevin sääntö). Esimerkiksi 2-bromibutaanin eliminaatioreaktion päätuote on 2-buteeni ja 1-buteenia syntyy vain vähän. Koska reaktiossa syntyy pääasiassa vain yhtä tuotetta, on vetyhalidin lohkeaminen regioselektiivinen reaktio.
b) Lohkaisemalla alkoholeista vettä (veden eliminaatio)
Kuumennettaessa alkoholeja rikki- tai fosforihapon kanssa, lohkeaa vettä ja saadaan alkeenia.
Vesi lohkeaa helpoimmin tertiäärisestä alkoholista ja vaikeimmin primäärisestä (3° > 2° > 1°). Vety lohkeaa siitä hiiliatomista, jossa on vähemmän vetyä (Zaitsevin sääntö).
Tehtävä 1. Mitä tuotteita syntyy 1-kloori-1-metyylisykloheksaanin reagoidessa KOH:n kanssa etanolissa.
Tehtävä 2. Ennusta seuraavan reaktion päätuote.
| Sisällysluettelo | 4. Alkeenit ja alkyynit |
