Konjugoiduissa dieeneissä kaksoissidokset vuorottelevat tyydyttyneen sidoksen kanssa. Yksinkertaisin konjugoitu systeemi on 1,3-butadieeni. 1,4-Pentadieeni ei ole konjugoitu, koska -CH2- ryhmä eristää kaksoissidoksia.
|
H2C=CH–CH=CH2 1,3-butadieeni (kongugoitunut dieeni) |
H2C=CH–CH2–CH=CH2 1,4-pentadieeni (ei konjugoitunut) |
Konjugoidun dieenin p-elektronit levittäytyvät eli delokalisoituvat koko kaksoissidos-järjestelmän ylle. Esim. 1,3-butadieenin p-elektronit levittäytyvät osittain hiiliatomien 2 ja 3 välille, jolloin niiden välisellä sidoksella on osittaista kaksoissidos-luonnetta. Konjugoituja kaksoissidoksia esiintyy mm. karotenoideissa, jotka ovat hedelmien ja vihannesten keltaisia pigmenttejä. Tärkein karotenoidi on beetakaroteeni, joka on A-vitamiinin (retinolin) esimuoto. Myös karbonyyliryhmä voi konjugoitua kaksoissisoksen kanssa, kuten kanelialdehydissä.
Konjugoidut dieenit ovat reaktiivisempia kuin alkeenit. Ne voidaan esim. hydrata usein ilman katalyyttiä.
| Sisällysluettelo | 4. Alkeenit ja alkyynit |